Litiumalumiini hydridi ei pelkistä yksinkertaisia alkeeneja tai areeneja. Alkyynit vähenevät vain, jos alkoholiryhmä on lähellä. Havaittiin, että LiAlH4 vähentää kaksoissidosta N-allyyliamideissa.
Miksi LiAlH4 voi vähentää alkeeneja?
LiAlH4 on melko kova nukleofiilinen pelkistin (HSAB-periaate), mikä tarkoittaa, että se reagoi elektrofiilien kanssa, eivätkä alkeenit ole elektrofiilejä. Pääsyy on se, että Al:n on poistettava hydridinsä. … Mutta alkoholiin sitoutunut hiili ei voi ottaa hydridiä.
Voiko LAH vähentää kaksoissidoksia?
Litiumalumiinihydridi, LAH-reagenssi ei voi pelkistää eristettyä ei-polaarista moninkertaista sidosta, kuten C=C. Kuitenkin kaksois- tai kolmoissidokset konjugaatiossa polaaristen moninkertaisten sidosten kanssa voidaan vähentää.
Mitä LAH vähentää?
Litiumalumiinihydridi
LiAlH4 on vahva, epäselektiivinen pelkistävä aine polaarisille kaksoissidoksille, jota helpoimmin ajatellaan H-lähteenä. Se pelkistää aldehydejä, ketoneja, estereitä, karboksyylihappoklorideja, karboksyylihappoja ja jopa karboksylaattisuoloja alkoholeiksi.
Onko LAH sama kuin LiAlH4?
Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto - Litiumalumiinihydridi (LiAlH4; LAH) Litiumalumiinihydridi (LiAlH4; LAH): A hydridilähde, jota käytetään pääasiassa karbonyyliyhdisteiden pelkistämiseen. … Litiumalumiinihydridi pelkistää ketonin sekundääriseksi alkoholiksi. Litiumalumiinihydridi pelkistää esterin kahdeksi alkoholiksi.