Logo fi.boatexistence.com

Voiko primaarinen alkyylihalogenidi läpikäydä sn1:n?

Sisällysluettelo:

Voiko primaarinen alkyylihalogenidi läpikäydä sn1:n?
Voiko primaarinen alkyylihalogenidi läpikäydä sn1:n?

Video: Voiko primaarinen alkyylihalogenidi läpikäydä sn1:n?

Video: Voiko primaarinen alkyylihalogenidi läpikäydä sn1:n?
Video: IBD ja PSC 2024, Heinäkuu
Anonim

Alkyylihalogenideille on olemassa kahden tyyppisiä mekanismeja – SN1 ja SN2. … Primaariset ja sekundaariset alkyylihalogenidit voivat läpikäydä SN2-mekanismin, mutta tertiääriset alkyylihalogenidit reagoivat vain hyvin hitaasti. SN1-mekanismi on kaksivaiheinen mekanismi, jossa ensimmäinen vaihe on nopeuden määrittävä vaihe.

Miksi primaariset alkyylihalogenidit eivät käy läpi SN1:tä?

1°-alkyylihalogenidissa on vain yksi alkyyliryhmä, joten se on suhteellisen epästabiili Se on epätodennäköistä, että se muodostaa 1°:n karbokationia SN1-reaktiossa. Sen sijaan se kulkee alhaisemman energian SN2-reittiä, jossa nukleofiili "potkii pois" halogenidista lähtevän ryhmän ja mitätöi epästabiilin karbokationin muodostumisen.

Mille alkyylihalogenidille tehdään SN1?

Koska C-I-sidos on kaikista C-X-sidoksista heikoin, rerf-butyylijodidi käy läpi SN1-reaktion helpoimmin.

Kohtuvatko primaariset alkyylihalogenidit E1?

SN1/E1-puolella alla oleva allyylihalogenidi, kun taas primaarinen, voi käydä läpi SN1/E1-reaktiot, koska tuloksena oleva karbokationi stabiloituu resonanssin kautta.

Pitääkö SN1 ensisijaisesti vai korkea-asteen?

Suuri este SN1:lle on karbokationin stabiilius, minkä vuoksi sitä suositaan tertiäärisille > sekundaarisille >> primaarisille alkyylihalogenideille ja polaarisille aproottisille proottisille liuottimille.

Suositeltava: