Alkyylihalogenideille on olemassa kahden tyyppisiä mekanismeja – SN1 ja SN2. … Primaariset ja sekundaariset alkyylihalogenidit voivat läpikäydä SN2-mekanismin, mutta tertiääriset alkyylihalogenidit reagoivat vain hyvin hitaasti. SN1-mekanismi on kaksivaiheinen mekanismi, jossa ensimmäinen vaihe on nopeuden määrittävä vaihe.
Miksi primaariset alkyylihalogenidit eivät käy läpi SN1:tä?
1°-alkyylihalogenidissa on vain yksi alkyyliryhmä, joten se on suhteellisen epästabiili Se on epätodennäköistä, että se muodostaa 1°:n karbokationia SN1-reaktiossa. Sen sijaan se kulkee alhaisemman energian SN2-reittiä, jossa nukleofiili "potkii pois" halogenidista lähtevän ryhmän ja mitätöi epästabiilin karbokationin muodostumisen.
Mille alkyylihalogenidille tehdään SN1?
Koska C-I-sidos on kaikista C-X-sidoksista heikoin, rerf-butyylijodidi käy läpi SN1-reaktion helpoimmin.
Kohtuvatko primaariset alkyylihalogenidit E1?
SN1/E1-puolella alla oleva allyylihalogenidi, kun taas primaarinen, voi käydä läpi SN1/E1-reaktiot, koska tuloksena oleva karbokationi stabiloituu resonanssin kautta.
Pitääkö SN1 ensisijaisesti vai korkea-asteen?
Suuri este SN1:lle on karbokationin stabiilius, minkä vuoksi sitä suositaan tertiäärisille > sekundaarisille >> primaarisille alkyylihalogenideille ja polaarisille aproottisille proottisille liuottimille.
