Koska karbokationi saa tasomaisen muodon, nukleofiilin hyökkäys voi tapahtua tason molemmilta puolilta. Tämä johtaa enantiomeerien seoksen muodostumiseen, jota kutsutaan raseemiseksi seokseksi. Tämä on toisin kuin SN2, joka tuottaa vain reagoivan aineen käänteisen stereoisomeerin.
Tapahtuuko rasemisoitumista SN2:ssa?
Jos molemmat prosessit tapahtuvat samassa määrin reaktiossa, jossa on epäsymmetrinen reaktiokeskus, saadaan rasemaatti. … Jos retentio ja inversio tapahtuvat samassa määrin, reaktio tuottaa rasemaatin (rasemisoituminen).
Kumpi antaa raseemisen seoksen SN1 tai SN2?
Karbokationi ja sen substituentit ovat kaikki samassa tasossa (kuva 1), mikä tarkoittaa, että nukleofiili voi hyökätä molemmilta puolilta. Tämän seurauksena molemmat enantiomeerit muodostuvat SN1-reaktiossa, mikä johtaa molempien enantiomeerien raseemiseen seokseen.
Tekevätkö E2-reaktiot raseemisia seoksia?
SN2- ja E2-reaktioilla on hyvin stereospesifisiä ominaisuuksia. … Vaikka SN2-reaktio α-hiilistereokeskuksessa johtaisi konfiguraation käänteeseen, SN1-reaktio samanlaisessa stereokeskuksessa antaa yhtäläinen sekoitus inversiota ja retentiota. Tämä vaikutus johtaa raseemiseen sekoitukseen
Mistä tiedät, onko se Sn2 vai E2?
Nukleofiilin tai emäksen identiteetti määrittää myös suositeltavan mekanismin. E2-reaktiot vaativat vahvoja emäksiä SN2-reaktiot vaativat hyviä nukleofiilejä. Siksi hyvä nukleofiili, joka on heikko emäs, suosii SN2, kun taas heikko nukleofiili, joka on vahva emäs, suosii E2:ta.
